黃樟素
































































Safrole[1]





IUPAC名
5-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole
别名
 5-allylbenzo[d][1,3]dioxole; 3,4-methylenedioxyphenyl-2-propene
识别

CAS号
94-59-7  ✓

ChemSpider
13848731

SMILES


InChI


InChIKey
ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYAD

KEGG
C10490
性质

化学式
C10H10O2

摩尔质量
 162.19 g/mol g·mol⁻¹

精确质量
 162.06808 u

密度
 1.096 g/cm3

熔点
 11 °C（284 K）

沸点
 232–234 °C
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

黃樟素（Safrole 或 Shikimol），是一種無色或微黃色的油狀液體，屬於苯基丙烯的一種。 通常由黃樟樹的根、樹皮、果實中所提取的黃樟油，或是經由兒茶酚或其他相關亞甲二氧基的化合物化學合成所生產。它是棕色樟腦油的主要成分，並且發現在多種植物中有少量存在，它就像一個天然殺蟲劑。高贵绿心樟油從一種在巴西成長的植物高贵绿心樟製成，它具有特別的西式「糖果店」的香氣，它是殺蟲增效劑胡椒基丁醚的前體。經動物實驗，確定在生物的代謝過程中，會有致癌的風險。




目录






  • 1 致癌


  • 2 應用於毒品製造


  • 3 參考文獻


  • 4 外部連結





致癌


在1960年代研究指出，黃樟素是致癌物，造成動物的永久性肝臟損傷。因此美國食品和藥物管理局(FDA)禁止黃樟和黃樟素供人食用。美國食品和藥物管理局仍然認為黃樟素在老鼠是弱的致癌物質，黃樟素被美國政府認定為弱致癌物質，[2] 現今被美國禁止使用於食品添加物、肥皂、香水。然而一個1977研究黃樟素在大鼠和人類的代謝產物，在大鼠尿中發現的黃樟素兩種致癌代謝物，1,1'-羥基黃樟素和3'羥基異黃樟腦，並沒有在人尿中發現。歐盟健康與消費者保護委員會假定黃樟素具有遺傳毒性和致癌性。它天然存在於各種香料，如肉桂，肉荳蔻，和黑胡椒和草藥如羅勒。黃樟素這一作用像許多其他天然存在的化合物，有一個小的但可測量到的能力，在囓齒動物誘導發生癌症。儘管這樣對人類的影響，由勞倫斯·伯克利國家實驗室估計，類似呼吸室內空氣或飲用市政供水帶來的風險。在美國曾經被廣泛用作根啤酒，黃樟茶，和其他常見的產品食品添加劑，其對大鼠的致癌性被發現後被美國食品和藥物管理局禁止使用。如今黃樟素也被國際香料協會禁止用於肥皂和香水。


但於中華人民共和國境內仍可合法使用[3]。



應用於毒品製造


黃樟素是製造MDMA（搖頭丸）的主要原料[3]。



參考文獻





  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 8287


  2. ^ T. Y. Liu; Chen, CC; Chen, CL; Chi, CW. Safrole-induced Oxidative Damage in the Liver of Sprague–Dawley Rats. Food and Chemical Toxicology. 1999, 37 (7): 697–702. PMID 10496370. doi:10.1016/S0278-6915(99)00055-1. 


  3. ^ 3.03.1 黄樟素. 河北禁毒网. 2008 （中文（简体）‎）. [永久失效連結]




外部連結



  • 黃樟素 Safrole 中草藥化學圖像數據庫 (香港浸會大學中醫藥學院) （中文）（英文）




规范控制

  • GND: 4566351-8



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